El Trofeo del Olivo no es cualquier cosa para masa social del Real Jaén. A lo largo de la historia ha tenido un peso especial en la parroquia lagarta desde que se disputara la primera edición en 1967 con un Real Jaén-AS Roma que terminó con goles de de Ortega y Celestino para darle a los locales su trofeo que también tuvo la participación del Queen Park Rangers y del Málaga. Fue un experimento aquel que realmente cuajó a partir de 1981 cuando los jiennenses se midieron al Real Betis de Cardeñosa y que a la postre fueron los ganadores. Ese partido podría haberse repetido en 2024, pero en el acuerdo que tenía el club con el verdiblanco para jugar en el parón de Primera durante la Feria se cruzó el cambio del césped tras el concierto de Saiko. En aquel año previo al Mundial de España del 82 también jugó el Linares en un formato triangular que se ha repetido en otras ocasiones. Queda desierto el trofeo en 2024, aunque se disputa en enero con un partido que va a servir al equipo de Roberto Peragón como preparatorio para el duelo ante el Atlético Malagueño del próximo 12 de enero. El encuentro ante el Recreativo Granada será dos días después de que el equipo blanco retome las sesiones de entrenamiento y ante un rival que está en la zona de descenso de Segunda Federación.
En la historia del Trofeo del Olivo, que cumple su cuadragésima edición han pasado equipos de auténtico lujo por el antiguo estadio de La Victoria y por el nuevo. Málaga, Betis, Sevilla, Rayo Vallecano, Salamanca, Angola, Atlético de Madrid, Real Valladolid, Elche, Albacete, Danubio FC de Uruguay, Ujpest Dozsa, Chongqing Dandai Linfan de China o el Córdoba entre otros. Un trofeo que siempre se movió por las fechas del mes de agosto, para festejar el cumpleaños del club, pero que se ha movido en algunas ocasiones al mes de octubre e incluso a febrero y enero, como en esta ocasión, cuando el equipo chino visitó la capital del Santo Reino.
Dos años desiertos estuvo el Trofeo. En 2015 no se disputó y en 2016 se aplazó la final a partido único contra el Leganés, que finalmente no se disputó. Se retomó desde 2017 haasta 2019, pero la crisis económica del club también provocó que se detuviera, pandemia también por delante hasta que en 2023 se disputó por dos veces. La 38 edición, se disputó bajo un cuadrangular en el mes de febrero que terminó coronando al Mancha Real tras ganar la final en los penaltis al Linares. En septiembre volvió a disputarse. En esta ocasión la edición 39 en la que el Córdoba ganó un Trofeo del Olivo que tiene una importancia tal como las dos Copas de campeón que hay en la entrada a la sala de prensa del estadio y que fueron un regalo de Diputación al club por aglutinar cinco títulos. Fueron rescatadas de aquel incendio donde se acumulaban trofeos en anteriores etapas y que se llevaron parte de la historia del trofeo que el Real Jaén ha ganado 23 veces.
